以2,5,8,11-四甲基~6-十(shi)二(er)炔(gui)~5,8-二(er)醇和環氧乙烷為原料，三(san)乙胺為催化劑，合(he)成(cheng)了(le)(le)聚(ju)氧乙烯(xi)重復單(dan)元數分(fen)別為2,4,5和7的(de)(de)(de)(de)4種非(fei)離子(zi)Gemini表(biao)(biao)(biao)(biao)面(mian)(mian)活性(xing)劑（P1,P2,P3和P4）。通過傅(fu)里葉變換紅外光譜(pu)（FTIR）和1H核磁共(gong)振(zhen)波譜(pu)（1H NMR）對P1——P4的(de)(de)(de)(de)結構進行了(le)(le)表(biao)(biao)(biao)(biao)征，利(li)用表(biao)(biao)(biao)(biao)面(mian)(mian)張力(li)(li)(li)儀和接觸角測(ce)量儀等研(yan)究了(le)(le)不同聚(ju)氧乙烯(xi)鏈長度對表(biao)(biao)(biao)(biao)面(mian)(mian)張力(li)(li)(li)、臨界膠束(shu)濃(nong)度（cmc）、潤濕(shi)性(xing)能、泡沫性(xing)能和乳化性(xing)能的(de)(de)(de)(de)影響(xiang)。研(yan)究結果表(biao)(biao)(biao)(biao)明，隨著(zhu)聚(ju)氧乙烯(xi)鏈長度的(de)(de)(de)(de)增加(jia)(jia)(jia)，表(biao)(biao)(biao)(biao)面(mian)(mian)活性(xing)劑的(de)(de)(de)(de)cmc逐漸增加(jia)(jia)(jia)，cmc處的(de)(de)(de)(de)表(biao)(biao)(biao)(biao)面(mian)(mian)張力(li)(li)(li)（γcmc,mN/m）先減小后增大，P2的(de)(de)(de)(de)γcmc最小（27.19 mN/m）。此(ci)(ci)類非(fei)離子(zi)Gemini表(biao)(biao)(biao)(biao)面(mian)(mian)活性(xing)劑均展現出(chu)優異的(de)(de)(de)(de)潤濕(shi)性(xing)能，隨著(zhu)聚(ju)氧乙烯(xi)鏈長度增加(jia)(jia)(jia)，其發泡量和乳化能力(li)(li)(li)逐漸增加(jia)(jia)(jia)。此(ci)(ci)類具(ju)(ju)有低(di)表(biao)(biao)(biao)(biao)面(mian)(mian)張力(li)(li)(li)和出(chu)色潤濕(shi)性(xing)能的(de)(de)(de)(de)非(fei)離子(zi)Gemini表(biao)(biao)(biao)(biao)面(mian)(mian)活性(xing)劑在半導體顯影和工業清洗(xi)等領域具(ju)(ju)有巨(ju)大的(de)(de)(de)(de)應用潛(qian)力(li)(li)(li)。

常見的(de)(de)表(biao)面(mian)(mian)活(huo)性劑(ji)由(you)極(ji)性的(de)(de)親水(shui)基(ji)團和非極(ji)性的(de)(de)親油(you)基(ji)團兩部分(fen)組成(cheng)，能顯著降低(di)目標溶(rong)液的(de)(de)表(biao)面(mian)(mian)張(zhang)力。根據親水(shui)基(ji)團在水(shui)溶(rong)液中(zhong)電離(li)狀態的(de)(de)不同，分(fen)為陰離(li)子(zi)(zi)表(biao)面(mian)(mian)活(huo)性劑(ji)、陽(yang)離(li)子(zi)(zi)表(biao)面(mian)(mian)活(huo)性劑(ji)、兩性離(li)子(zi)(zi)表(biao)面(mian)(mian)活(huo)性劑(ji)和非離(li)子(zi)(zi)表(biao)面(mian)(mian)活(huo)性劑(ji)4類。表(biao)面(mian)(mian)活(huo)性劑(ji)具有潤濕、乳化(hua)、分(fen)散、增溶(rong)、起泡(pao)或(huo)消(xiao)泡(pao)等優(you)良的(de)(de)性能，廣(guang)泛應用于洗滌劑(ji)、化(hua)妝品(pin)、藥(yao)物遞送、工業清(qing)洗和石(shi)油(you)石(shi)化(hua)等領域，成(cheng)為日常生(sheng)(sheng)活(huo)和工業生(sheng)(sheng)產中(zhong)必不可少的(de)(de)化(hua)學品(pin)。

臨界(jie)膠(jiao)束濃(nong)度（cmc）及在該濃(nong)度下(xia)的(de)表(biao)(biao)面(mian)(mian)張力（γcmc，mN/m）是表(biao)(biao)征表(biao)(biao)面(mian)(mian)活性(xing)劑性(xing)能(neng)的(de)重(zhong)要(yao)參(can)數。cmc小意味(wei)著在實際應用(yong)中(zhong)較(jiao)小的(de)表(biao)(biao)面(mian)(mian)活性(xing)劑添加量就可(ke)以有(you)效降低目標溶(rong)液的(de)表(biao)(biao)面(mian)(mian)張力。因此，探究cmc和γcmc與(yu)分子結構之(zhi)間的(de)關系，可(ke)以為(wei)實現表(biao)(biao)面(mian)(mian)活性(xing)劑用(yong)量的(de)精準調控提供理論依(yi)據(ju)，對于表(biao)(biao)面(mian)(mian)活性(xing)劑的(de)實際應用(yong)具有(you)重(zhong)要(yao)的(de)指(zhi)導意義。

非(fei)離子(zi)(zi)表(biao)面(mian)(mian)活(huo)性(xing)劑(ji)(ji)(ji)(ji)具有在(zai)(zai)(zai)水(shui)溶液(ye)中(zhong)不(bu)(bu)電離、耐(nai)酸(suan)堿和穩定性(xing)高(gao)的(de)(de)(de)優(you)點(dian)。然而(er)，傳統(tong)的(de)(de)(de)非(fei)離子(zi)(zi)表(biao)面(mian)(mian)活(huo)性(xing)劑(ji)(ji)(ji)(ji)分(fen)(fen)子(zi)(zi)在(zai)(zai)(zai)界(jie)面(mian)(mian)處的(de)(de)(de)排布不(bu)(bu)夠緊密，疏水(shui)作用較小，不(bu)(bu)利(li)于在(zai)(zai)(zai)低濃度(du)下形成膠束，導致其較差(cha)的(de)(de)(de)表(biao)面(mian)(mian)活(huo)性(xing)，這極大(da)地限制(zhi)了傳統(tong)非(fei)離子(zi)(zi)表(biao)面(mian)(mian)活(huo)性(xing)劑(ji)(ji)(ji)(ji)的(de)(de)(de)應用。在(zai)(zai)(zai)光(guang)刻(ke)膠顯(xian)(xian)(xian)影領域(yu)，由于曝(pu)光(guang)后(hou)光(guang)刻(ke)膠表(biao)面(mian)(mian)形成微結構，添加傳統(tong)非(fei)離子(zi)(zi)表(biao)面(mian)(mian)活(huo)性(xing)劑(ji)(ji)(ji)(ji)的(de)(de)(de)顯(xian)(xian)(xian)影液(ye)由于過大(da)的(de)(de)(de)表(biao)面(mian)(mian)張(zhang)(zhang)力和較弱(ruo)(ruo)的(de)(de)(de)潤濕(shi)性(xing)能(neng)，使得(de)顯(xian)(xian)(xian)影液(ye)與光(guang)刻(ke)膠之(zhi)間接觸不(bu)(bu)充分(fen)(fen)，在(zai)(zai)(zai)顯(xian)(xian)(xian)影過程中(zhong)出現弱(ruo)(ruo)顯(xian)(xian)(xian)或不(bu)(bu)顯(xian)(xian)(xian)，導致芯片生產(chan)的(de)(de)(de)良率低等問題(ti)。在(zai)(zai)(zai)能(neng)源采(cai)集領域(yu)，傳統(tong)表(biao)面(mian)(mian)活(huo)性(xing)劑(ji)(ji)(ji)(ji)無法實現超低界(jie)面(mian)(mian)張(zhang)(zhang)力及快(kuai)速(su)改善巖石基質(zhi)親水(shui)性(xing)能(neng)，從(cong)而(er)造成了油藏資(zi)源的(de)(de)(de)浪(lang)費。在(zai)(zai)(zai)工業清(qing)洗領域(yu)，表(biao)面(mian)(mian)活(huo)性(xing)劑(ji)(ji)(ji)(ji)的(de)(de)(de)低潤濕(shi)性(xing)會阻礙清(qing)洗劑(ji)(ji)(ji)(ji)與基質(zhi)表(biao)面(mian)(mian)的(de)(de)(de)污(wu)染物之(zhi)間的(de)(de)(de)接觸，從(cong)而(er)影響產(chan)品(pin)的(de)(de)(de)清(qing)潔(jie)效率。

Gemini表(biao)(biao)(biao)(biao)(biao)面(mian)活(huo)性(xing)(xing)劑(ji)是由兩(liang)個(ge)親(qin)水基團和(he)兩(liang)個(ge)疏水基團經(jing)聯(lian)接基共價連接在(zai)一起的(de)(de)(de)(de)表(biao)(biao)(biao)(biao)(biao)面(mian)活(huo)性(xing)(xing)劑(ji)。雙親(qin)水雙疏水的(de)(de)(de)(de)結(jie)(jie)構(gou)特點使Gemini表(biao)(biao)(biao)(biao)(biao)面(mian)活(huo)性(xing)(xing)劑(ji)比傳(chuan)統的(de)(de)(de)(de)單鏈(lian)表(biao)(biao)(biao)(biao)(biao)面(mian)活(huo)性(xing)(xing)劑(ji)具(ju)有更高(gao)的(de)(de)(de)(de)降低表(biao)(biao)(biao)(biao)(biao)面(mian)張(zhang)力(li)的(de)(de)(de)(de)能力(li)、極低的(de)(de)(de)(de)cmc及(ji)優異的(de)(de)(de)(de)潤濕(shi)性(xing)(xing)能等(deng)(deng)。Gan等(deng)(deng)通(tong)過(guo)D-葡萄糖、環氧氯丙烷和(he)長(chang)鏈(lian)脂肪(fang)醇(chun)(chun)合(he)成(cheng)了不同烷基鏈(lian)長(chang)的(de)(de)(de)(de)新型葡萄糖基Gemini表(biao)(biao)(biao)(biao)(biao)面(mian)活(huo)性(xing)(xing)劑(ji)，并(bing)利用其組裝出載(zai)有白藜蘆醇(chun)(chun)的(de)(de)(de)(de)囊(nang)泡，展現出在(zai)藥物遞(di)送領域的(de)(de)(de)(de)應(ying)用潛力(li)。Zhu等(deng)(deng)使用非(fei)離(li)子(zi)Gemini表(biao)(biao)(biao)(biao)(biao)面(mian)活(huo)性(xing)(xing)劑(ji)Surfynol®485成(cheng)功制(zhi)(zhi)備(bei)了微乳液(ye)捕(bu)獲劑(ji)，該(gai)捕(bu)獲劑(ji)在(zai)煤泥浮選中(zhong)的(de)(de)(de)(de)效(xiao)率高(gao)達(da)69.70%.Shaban等(deng)(deng)成(cheng)功合(he)成(cheng)了3種聚乙二醇(chun)(chun)基非(fei)離(li)子(zi)Gemini表(biao)(biao)(biao)(biao)(biao)面(mian)活(huo)性(xing)(xing)劑(ji)，可有效(xiao)調控(kong)銀納米粒(li)子(zi)的(de)(de)(de)(de)制(zhi)(zhi)備(bei)及(ji)催化活(huo)性(xing)(xing)。盡管非(fei)離(li)子(zi)Gemini表(biao)(biao)(biao)(biao)(biao)面(mian)活(huo)性(xing)(xing)劑(ji)的(de)(de)(de)(de)研究已經(jing)取得較大進展，然而其類(lei)型依然較少，結(jie)(jie)構(gou)與(yu)性(xing)(xing)能之(zhi)間(jian)的(de)(de)(de)(de)關系(xi)仍尚不明確。因此，探究非(fei)離(li)子(zi)Gemini表(biao)(biao)(biao)(biao)(biao)面(mian)活(huo)性(xing)(xing)劑(ji)結(jie)(jie)構(gou)與(yu)cmc和(he)γcmc之(zhi)間(jian)的(de)(de)(de)(de)關系(xi)，對于推進表(biao)(biao)(biao)(biao)(biao)面(mian)活(huo)性(xing)(xing)劑(ji)在(zai)半導體顯(xian)影、能源采集和(he)工業清洗等(deng)(deng)領域的(de)(de)(de)(de)實際應(ying)用有重要意義。

本文以2，5，8，11-四甲基(ji)~6-十(shi)二(er)(er)炔(gui)~5，8-二(er)(er)醇為(wei)母體(ti)，在三乙胺(an)的催化(hua)作(zuo)用(yong)下與環氧(yang)乙烷（EO）通過(guo)開環反應合成出4種具(ju)有(you)不同聚(ju)氧(yang)乙烯鏈長度(du)(du)的非離子(zi)Gemini表(biao)面(mian)活性(xing)劑(ji)P1，P2，P3和P4［聚(ju)氧(yang)乙烯重(zhong)復單(dan)元數(shu)（n）分(fen)別(bie)為(wei)2，4，5和7］，合成路線如Scheme 1所示，2，5，8，11-四甲基(ji)~6-十(shi)二(er)(er)炔(gui)~5，8-二(er)(er)醇的烷基(ji)鏈為(wei)疏水基(ji)團，聚(ju)氧(yang)乙烯鏈為(wei)親(qin)水基(ji)團，通過(guo)調節聚(ju)氧(yang)乙烯鏈長度(du)(du)來(lai)調控表(biao)面(mian)活性(xing)劑(ji)的親(qin)/疏水性(xing)能。

結果表(biao)(biao)(biao)(biao)明(ming)，在(zai)(zai)相同濃度(du)(du)下(xia)，隨(sui)著聚(ju)氧(yang)乙烯(xi)鏈長度(du)(du)的(de)(de)增(zeng)(zeng)加，表(biao)(biao)(biao)(biao)面(mian)活(huo)(huo)性劑(ji)的(de)(de)親水性增(zeng)(zeng)加，導致(zhi)cmc逐漸增(zeng)(zeng)大(da)；γcmc隨(sui)聚(ju)氧(yang)乙烯(xi)鏈長度(du)(du)的(de)(de)增(zeng)(zeng)加先(xian)減小后(hou)增(zeng)(zeng)大(da)，其中P2的(de)(de)γcmc最低（27.19 mN/m），具有優異的(de)(de)表(biao)(biao)(biao)(biao)面(mian)活(huo)(huo)性。此外(wai)，隨(sui)著聚(ju)氧(yang)乙烯(xi)鏈長度(du)(du)的(de)(de)增(zeng)(zeng)加，表(biao)(biao)(biao)(biao)面(mian)活(huo)(huo)性劑(ji)的(de)(de)接觸(chu)角(jiao)和發泡量逐漸增(zeng)(zeng)加，乳(ru)化(hua)能力(li)(li)逐漸增(zeng)(zeng)強。在(zai)(zai)10 mmol/L的(de)(de)濃度(du)(du)下(xia)，表(biao)(biao)(biao)(biao)面(mian)活(huo)(huo)性劑(ji)在(zai)(zai)疏水聚(ju)四氟乙烯(xi)（PTFE）表(biao)(biao)(biao)(biao)面(mian)上的(de)(de)接觸(chu)角(jiao)最低為48°，展現了出色的(de)(de)潤濕性。因此，本(ben)文合成的(de)(de)Gemini表(biao)(biao)(biao)(biao)面(mian)活(huo)(huo)性劑(ji)在(zai)(zai)降(jiang)低表(biao)(biao)(biao)(biao)面(mian)張力(li)(li)的(de)(de)同時具有優異的(de)(de)潤濕性能，在(zai)(zai)半導體顯影和工業清(qing)洗(xi)等(deng)領域具有巨大(da)的(de)(de)應用潛(qian)力(li)(li)。